Equipe Gabarite
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18/09/2026 • 18:02
Vamos conversar sobre a adição de ácido bromídrico (HBr) ao 2-metilpropeno, também conhecido como isobuteno, na presença de peróxidos. Normalmente, em uma reação de adição de HX a um alceno, sem peróxidos, a regra de Markovnikov se aplica: o hidrogênio se adiciona ao carbono com mais hidrogênios, enquanto o halogênio se adiciona ao carbono mais substituído. Porém, na presença de peróxidos, especialmente em HBr, ocorre uma adição anti-Markovnikov, ou seja, o bromo se liga ao carbono menos substituído do alceno, por um mecanismo radicalar. Isso acontece porque os peróxidos iniciam uma reação em cadeia radicalar, invertendo a regioseletividade da reação.
No caso do 2-metilpropeno, que tem a estrutura CH2=C(CH3)2, o carbono menos substituído da dupla é o carbono terminal (CH2), e o mais substituído é o carbono com ligação a dois grupos metil. Pela regra anti-Markovnikov, o bromo se relaciona ao carbono terminal, e o hidrogênio ao carbono mais substituído.
Assim, o produto majoritário será o 1-bromo-2-metilpropano, que corresponde à opção d).
No caso do 2-metilpropeno, que tem a estrutura CH2=C(CH3)2, o carbono menos substituído da dupla é o carbono terminal (CH2), e o mais substituído é o carbono com ligação a dois grupos metil. Pela regra anti-Markovnikov, o bromo se relaciona ao carbono terminal, e o hidrogênio ao carbono mais substituído.
Assim, o produto majoritário será o 1-bromo-2-metilpropano, que corresponde à opção d).